Les débuts des alkylaminocarbènes cycliques (CAACs) chiraux en catalyse asymétrique
La catalyse organométallique asymétrique a une place prépondérante dans la synthèse organique moderne en permettant un accès rapide à des briques moléculaires hautement fonctionnalisées et énantio-enrichies, fragments essentiels dans la construction de molécules plus complexes.
Parmi les ligands chiraux utilisés avec les métaux de transition responsables dans la sélectivité des réactions asymétriques ciblées, les carbènes N-hétérocycliques (ou NHC) ont suscité un fort engouement de par les propriétés qu’ils confèrent au métal (stabilité et réactivité) et les très fortes énantioinductions obtenues.
De manière surprenante, une catégorie importante des carbènes stables, les (alkyl)(amino)carbènes cycliques (ou CAAC), réputés pour leur efficacité en catalyse n’avaient jamais été utilisés en catalyse asymétrique. C’est maintenant chose faite par des chercheurs de l’unité mixte internationale basée à San Diego en Californie (UMI CNRS 3555), de l’Institut des Sciences Chimiques de Rennes (CNRS/INSA Rennes/ENSCR/Univ. Rennes 1) et de l’Institut Charles Gerhardt (CNRS/Univ. Montpellier/ENSC Montpellier).