Des complexes de ruthénium optiquement purs pour la préparation éco-efficiente de molécules chirales

Résultat scientifique Chimie

Les molécules chirales, qui peuvent exister sous deux formes images l’une de l’autre dans un miroir, sont des incontournables de l’industrie pharmaceutique, cosmétique et agrochimique. Maîtriser chimiquement la forme produite est un enjeu de taille en chimie de synthèse.

Des scientifiques de l’Institut des sciences chimiques de Rennes (ISCR, CNRS/ENSC Rennes/Université de Rennes 1/INSA Rennes), de l’IRL à UCSD, de l’ISM2 (CNRS/Université d’Aix-Marseille/Ecole Centrale Marseille) et du KAUST en Arabie Saoudite ont récemment démontré la possibilité de préparer de manière éco-efficiente des oléfines chirales par métathèse asymétrique grâce à un catalyseur inédit à base de ruthénium, lui-même chiral. Ces résultats, parus dans la revue JACS, ont également fait l’objet d’un brevet pour les nombreuses possibilités qu’ils offrent en synthèse organique.

La préparation de composés chiraux, de même formule chimique, mais dont les structures moléculaires sont l’image l'une de l'autre dans un miroir, est un domaine de recherche très actif pour l’industrie cosmétique et pharmacologique. Et pour cause : une différence de structure apparemment négligeable peut avoir un impact considérable sur l’activité biochimique et les propriétés physico-chimiques des deux formes chirales ou « énantiomères ». Ainsi, un énantiomère peut soigner tandis que l’autre empoisonne, avoir des odeurs différentes ou être porteur d’une activité biologique tandis que l’autre l’inhibe. Un mélange racémique, qui contient une quantité équivalente des deux énantiomères, peut donc s’avérer inactif ou même dangereux. La catalyse asymétrique (Prix Nobel de Chimie 2001, Knowles/Noyori/Sharpless), qui permet de préparer de façon sélective un des deux énantiomères d’une molécule chirale, est donc en plein essor. Appliquée en métathèse des oléfines (Prix Nobel de Chimie 2005, Grubbs/Schrock/Chauvin), elle permet d’accéder à de nombreuses briques moléculaires très recherchées pour la préparation de molécules chirales plus complexes à visée pharmaceutique ou cosmétique.  

Contact

Marc Mauduit
Chercheur CNRS à l'Institut des sciences chimiques de Rennes (ISCR, CNRS/ENSC Rennes/Université de Rennes 1/INSA Rennes)