Un intermédiaire chimique particulièrement réactif stabilisé par interactions faibles
Des équipes de scientifiques du Centre interdisciplinaire de nanoscience de Marseille (CINaM) (CNRS/Aix Marseille Université) et du laboratoire CEISAM (CNRS/Nantes Université) sont parvenues à stabiliser un intermédiaire réactionnel particulièrement réactif en utilisant des interactions faibles.
Dénommé Meisenheimer, cet intermédiaire réactionnel – porteur d’une charge négative très réactive - est connu depuis longtemps des chimistes dans des réactions dites de « substitution nucléophile aromatique », mais il n’avait jamais pu être isolé avec des substituants déstabilisants donneurs d’électrons.
Pour cela, les chimistes ont réalisé un assemblage moléculaire spécifique en forme d’anneau – appelé macrocycle – dans lequel ils ont incorporé deux unités de type Meisenheimer. L’accès à la structure cristallographique de ce macrocycle a mis en lumière le rôle clé des liaisons hydrogène intramoléculaires qui permettent une stabilisation de cet intermédiaire grâce à une extension de la délocalisation de la charge négative.